Iako će mnogi komentirati kako je Valentinovo ili Dan zaljubljenih produkt američkog potrošačkog društva, te da je dan izmišljen kako bi trgovci zaradili na poklonima i između Božića i Uskrsa, ovaj praznik je zaista tradicionalan, a svoje korijene vuče još iz Rimskog doba, iz pastirske svečanosti Luperkalije.

U Rimsko doba 15. veljače obilježavala se svečanost u čast boga Lupercusa, zaštitnika stada i pastira, ali i plodnosti. Uz narodnu proslavu i veselje taj dan je imao i posebnu tradiciju prema kojoj su na komadiće papira ispisivana imena djevojaka i stavljana u vrč, a papirić koji bi pojedini mladić izvukao trebao je biti naznaka koja će djevojka kasnije postati njegova supruga. 

Današnje Valentinovo ili Dan zaljubljenih koje slavimo 14. veljače, prema predaji, nastao je u 3. st. u Rimskom carstvu. Car Klaudije II. izdao je naredbu prema kojoj vojnicima nije bila dopuštena ženidba, jer je smatrao kako bi se tada vojnici više vezali za svoje obitelji i bili bi manje voljni odlaziti u ratove i boriti se u njima.  

Svi svećenici osim jednoga – Valentina poštovali su carevu odluku. On je naime potajno vršio vjenčanja mladih parova sve dok ga nisu otkrili i stavili u tamnicu. 14. veljače, večer uoči proslave Luperkalija Valentno je pogubljen, ali nedugo zatim narod ga je proglasio svecem.  

Kada se kršćanstvo razvilo i kada su se definirali blagdani odlučeno je da se Luperkalije i Dan sv. Valentina spoje u jedan. Luperkalije je s vremenom izgubio značaj, a Valentinovo je preuzelo dominaciju.  Ipak, 1969. revizijom katoličkog kalendara odlučeno je kako Dan sv. Valentina neće biti više bilježen u općem kalendaru, te da će njegovo upisivanje u kalendar ovisiti o nacionalnim ili lokalnim katoličkim zajednicama s objašnjenjem: "Iako je uspomena na sv. Valentina drevna, o njemu se ništa pouzdano ne zna osim da je spaljen na Via Flaminia 14. veljače".

Navodno, i sam običaj slanja čestitki na Valentinovo potječe od svetog Valentina. Međutim i tu nalazimo dva različita tumačenja. Prema prvom sv. Valentin je iz tamnice poslao pismo djevojci u koju je navodno bio zaljubljen. Pismo je potpisao s „tvoj Valentin“.

Prema drugom tumačenju, dok je sv. Valentin bio u zatvoru ljudi su mu ostavljali skrivene poruke oko njegove tamnice ili ih krijumčarili u ćeliju. Kada bi ih sv. Valentin pronašao on bi se molio za osobe koje su ih pisale.